有机化学发展到今天,已经发现成千上万个各类化学反应。其中许多经典的反应被冠以人名,以表彰和纪念首次发现该反应和研究该反应的化学家们。目前人名反应的个数已经达到上千个,每一个人名反应背后都有一段令人激动的故事。有机人名反应在有机合成中的重要性不言而喻,也正是由于其重要性,因此需要我们理解并掌握这些人名反应。前一段时间,我们总结了讲解人名反应机理的10本书籍,详见下表,可见人名反应之多。
人名反应机理的10本书籍
1-有机合成中命名反应的战略性应用(中英文版本)
2-NameReactions
3-有机人名反应-机理及应用
4-TohruFukuyama教授有机反应机理练习册
5-有机化学反应机理Exe版本
6-有机反应-机理解析与应用
7-有机人名反应-试剂与规则
8-21世纪新药合成
9-人名反应精华版
10-史上最全最优有机反应机理总结
这么多人名反应,这么多书籍,如何学习呢?
其实小编想和大家分享这个话题很久了,但是又由于自己的知识储备实在有限,今天主要是分享自己是如何学习人名反应的,起到抛砖引玉的作用,然后请各路大神不吝赐教,分享各自的学习经验,共同进步,共同提高。
上面的10本书籍,小编选择的是有机合成中命名反应的战略性应用英文版本,中文版本也是有的。选择这本书的理由是:(1)对每个人名反应的起源讲的都非常透彻;(2)机理讲解透彻,电子转移,重排,构型等等非常清晰;(3)应用丰富。
虽然是有机专业出生,然而第一遍看这本书时,感觉还是蛮吃力的,很多地方看不明白,感觉内容很多,记不住,而且容易记混。接着看第二遍,第三遍......,随着遍数的不断增加,慢慢摸索出一些规律。总结起来两个字:分类。
首先,我们按照构建的官能团分类:例如,制备烯烃的反应我们分成一类,这些反应有:Bamford-Stevens-Shapiro,Corey-Winter,Horner-Wadsworth-Emmons,Horner-Wadsworth-EmmonsOlefination–Still-Gennari,Julia-Lythgoe,Peterson,Takai-Utimoto,Tebbe反应。制备炔烃的反应有:Corey-Fuchs,Seyferth-Gilbert反应等。其次,也是关键点,那就是机理的关键步骤涉及到的官能团和原子的种类,总结起来,这些人名反应涉及到的主要官能团和原子有:(1)硅;(2)硫;(3)磷;(4)硼;(5)氮;(6)烯丙基;(7)肼;(8)亚砜;(9)重氮;(10)叠氮;(11)偶氮;(12)羟胺;(13)不饱和键;(14)环氧等。
以上面举的制备烯烃为例,其中的Bamford-Stevens-Shapiro涉及到肼,Corey-Winter涉及到硫,Horner-Wadsworth-Emmons涉及到磷,Julia-Lythgoe涉及到硫,Peterson涉及到硅等。
其它的重排如LOSSEN涉及到羟胺,Claisen重排涉及到烯丙基,Michael加成设计不饱和键,Keck系列反应涉及到烯丙基,Roush反应涉及到烯丙基等等。
总结
以上是小编自己学习人名反应的一些体会,希望对大家有所帮助!此外,本文起到一个抛砖引玉的作用,恭候各路高手后台留言,留下你们学习人名反应的诀窍!
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